Utama > Pada kanak-kanak

Pembersihan air dari fenol

Fenol adalah jenis pencemaran air sisa industri yang sangat biasa. Mereka terdapat di industri air sisa yang berkaitan dengan pemprosesan termal kayu, serpih, gambut, lignit dan arang batu keras (contohnya, kilang kok, stesen penjana gas); di air sisa kilang minyak, kilang plastik, resin buatan, kilang kimia kayu, tanaman pewarna organik, papan partikel, kilang pemprosesan logam bukan ferus, dll..

Fenol adalah turunan hidrokarbon aromatik di mana atom hidrogen individu digantikan oleh kumpulan hidroksil. Fenol merangkumi: fenol betul C6H5OH, iaitu asid karbol, yang mempunyai sifat antiseptik yang paling ketara; cresols kurang toksik -CH3-C6H4OH- digunakan sebagai pembasmi kuman apabila ditambahkan pada larutan sabun; xylenols yang tidak larut dalam air - (CH3)2· C6H4OH- digunakan untuk mendapatkan resin buatan; thymol antiseptik yang paling ringan -C10Htiga belasOH- digunakan dalam serbuk gigi, pasta.

Pada masa ini, fenol terutama digunakan untuk menghasilkan resin fenol-formaldehid dan kaprolaktam, dan juga kerana sifat berbuih yang tinggi, mereka banyak digunakan dalam pengapungan bijih.

Kesan septik fenol ditunjukkan pada kepekatan di atas 1 g / l; larutan yang mengandungi fenol dalam jumlah kurang dari 0.5 g / l praktikalnya tidak beracun. Walau bagaimanapun, fenol mempunyai bau yang tidak menyenangkan, yang dirasakan pada kepekatan 0.2 mg / L. Klorofenol mempunyai bau yang lebih kuat dan tidak menyenangkan - mereka sudah dapat dilihat pada kepekatan 0,001 mg / l, yang diterima sebagai takungan maksimum yang dibenarkan dalam air.

Kepekatan fenol dalam pelbagai air sisa berbeza dari 5 mg / l hingga 30 g / l. Apa yang disebut perairan darat yang terbentuk semasa penyulingan kering kayu, serpih, dan lain-lain, paling banyak tercemar dengan fenol..

Atas sebab ekonomi, pemulihan fenol dari air buangan disarankan jika kepekatannya melebihi 2 g / l, tetapi kadangkala kaedah regenerasi juga digunakan pada kepekatan yang lebih rendah. Kaedah yang paling biasa untuk penjanaan semula air sisa dari fenol termasuk pengekstrakan, penyejatan, penyerapan.

Dengan menggunakan kaedah pengekstrakan bertingkat, menggunakan pengekstrakan seperti benzena, butil asetat, pemulihan fenol dicapai sebanyak 90-95% pada kepekatan sisa 200-300 mg / l. Hasil tersebut adalah ciri pengekstrakan lima hingga enam peringkat apabila 10% pengekstrak dibekalkan ke setiap peringkat. Dengan meningkatkan jumlah langkah dan penggunaan khusus pengekstrak, adalah mungkin untuk memperoleh kepekatan fenol 15-20 mg / l pada output, namun, sebagai peraturan, tanaman industri tidak dirancang untuk pembersihan tersebut. Dari daun air yang disucikan dari 100 hingga 300 mg / l pengekstrakan, yang kemudian disuling.

Fenol yang dilarutkan dalam pengekstraksi diekstrak darinya menggunakan kaustik; penjanaan semula pengekstrak juga dilakukan dengan penyulingan. Pengekstrakan adalah kaedah biasa untuk rawatan air sisa di stesen jana gas dan perusahaan lain yang serupa..

Lebih daripada 10 juta m 3 air buangan yang mengandung fenol dirawat setiap tahun di loji penyejatan. Kecekapan pengambilan fenol dalam kes ini adalah 90-93%, dan kepekatan sisa 200-300 mg / l.

Pemurnian wap yang tercemar fenol dilakukan dalam pembersih dengan pengairan dengan larutan alkali. Fenolat yang terbentuk dalam proses ini dikitar semula. Tumbuhan penyejatan khas untuk tanaman kok.

Pengekstrakan dan penyejatan tidak memberikan kepekatan sisa fenol dekat dengan MPC, setelah itu diperlukan pemurnian tambahan yang besar..

Kaedah penyerapan untuk rawatan air sisa dari fenol lebih berkesan. Karbon aktif dan beberapa efluen industri, abu, terak, habuk penjana, dan lain-lain, digunakan sebagai penyerap..

Karbon aktif dapat mengekalkan fenol dalam jumlah 20-30 g per 1 kg beratnya sendiri, dengan bantuannya adalah mungkin untuk mendapatkan air yang secara praktikalnya bebas daripada fenol. Walau bagaimanapun, jangka hayat karbon aktif tidak lama, dan pertumbuhan semula dan pemulihan fenol yang ditangguhkan adalah komplikasi yang diketahui. Pembilasan pengisian dengan benzena atau pelarut fenol lain diperlukan, diikuti dengan pengekstrakan fenol dari pelarut dengan kapur atau penyulingan. Kumpulan dapat dijana semula dengan mengukus dengan pengambilan fenol dari wap dengan alkali. Semua ini menjadikan kaedah penyerapan fenol pada karbon aktif mahal, oleh itu, dalam praktiknya ia jarang digunakan..

Penyerapan fenol pada abu dan terak adalah mungkin untuk tujuan pemurnian, ketika tugasnya bukan untuk mengekstrak fenol dan menggunakannya kembali. Kapasiti penyerapan fenol abu bergantung kepada asalnya. Jadi, abu gambut mampu menyerap 1 g fenol per 1 kg beratnya sendiri, abu arang batu hanya 160 mg / kg.

Air buangan yang mengandung fenol dapat diolah dengan abu dan terak dengan membuangnya ke tempat pembuangan abu, dengan menyaring air limbah melalui empangan yang dibuang dari abu atau terak, dengan mencampurkan air limbah fenolik dengan abu buangan dari loji tenaga termal, atau dengan menggunakannya untuk menyiram dan mengangkut abu dan terak dari loji dandang.

Apabila kepekatan fenol rendah, dan tidak bermanfaat untuk menjana semula, untuk pemurnian air sisa dari fenol setelah pengekstrakan semula, gunakan kaedah yang merosakkan seperti pengoksidaan biologi atau kimia.

Rawatan biologi air sisa industri dari fenol dilakukan pada biofilter atau di tangki pengudaraan. Kemudahan rawatan biologi konvensional yang direka untuk rawatan air sisa domestik atau campurannya dengan perindustrian mampu memproses fenol pada kepekatan tidak lebih tinggi dari 50 mg / l (kepekatan yang dibenarkan menurut SNiP 2.04.04-84 ialah 15 mg / l).

Rawatan biologi air sisa industri dibenarkan dengan fenol hingga 500-1000 mg / l dan BODdua puluh tidak lebih daripada 800 mg / l untuk biofilter dan 1200 mg / l untuk tangki pengudaraan. Jika tidak, pencairan awal air sisa dengan air perindustrian atau air sisa domestik diperlukan. Keupayaan pengoksidaan biofilter dalam fenol akan menjadi 300-500 g / hari untuk muatan 1 m 3, dan tangki pengudaraan 1000 g / hari untuk isipadu 1 m 3. Untuk mengurangkan kesan berbahaya dari kemungkinan pembuangan voli, disarankan untuk menggunakan pengadun tangki pengudaraan, dan juga menyediakan kemudahan dalam skema teknologi yang menghalang penembusan air sisa dengan kepekatan fenol yang tidak dapat diterima pada loji rawatan biologi (rata-rata, pemacu kecemasan, dll.).

Keberkesanan pemurnian biologi dari fenol mencapai 80-90% pada kepekatan sisa 10-50 mg / l.

Kaedah kimia rawatan air sisa dari fenol adalah dengan menambahkan agen pengoksidaan yang kuat: klorin, ozon. Apabila ditambahkan ke air dengan sedikit kelebihan klorin, ion hipoklorus bertindak balas dengan molekul fenol dan membentuk asid maleik.

Sekiranya kekurangan klorin, pembentukan klorfenol adalah mungkin, oleh itu, untuk kebolehpercayaan dan kelengkapan pengoksidaan, mereka menggunakan semula pengklorinan air sisa dengan menambahkan kuantiti klorin sehingga kandungan sisa klorin aktif berada dalam lingkungan 1-10 mg / l. Dengan memberikan sentuhan selama 30 minit air fenolik dengan klorin, kaedah ini memberikan pemurnian yang hampir lengkap dari fenol.

Ozonasi dilakukan dalam ruang gelembung ketika air dibersihkan dengan gas yang mengandung ozon. Seperti klorinasi, bukan sahaja fenol, tetapi juga bahan cemar lain akan dioksidasi, oleh itu, untuk mencapai pemurnian yang dapat diterima dari fenol, penggunaan ozon (1.5-3 g / l) dan elektrik diperlukan untuk mendapatkannya. Ozonasi diterima untuk pasca rawatan fenol air sisa dengan kebolehoksidaan rendah, pra-disaring.

Fenol - tatanama, pengeluaran, sifat kimia

Fenol adalah bahan organik yang molekulnya mengandungi radikal fenil yang terikat pada satu atau lebih kumpulan hidrokso. Seperti alkohol, fenol diklasifikasikan berdasarkan atomisme, iaitu dengan bilangan kumpulan hidroksil.

Fenol monatom mengandungi satu kumpulan hidroksil dalam molekul:

Fenol polyatom mengandungi lebih daripada satu kumpulan hidroksil dalam molekul:

Terdapat juga fenol polihidrat yang mengandungi tiga atau lebih kumpulan hidroksil dalam gelang benzena.

Mari berkenalan dengan lebih terperinci mengenai struktur dan sifat wakil termudah kelas ini - fenol C6N5DIA. Nama bahan ini menjadi asas kepada nama keseluruhan box office - fenol.

Sifat fizikal fenol

Fenol adalah bahan kristal padat dan tidak berwarna, takat lebur = 43 ° С, takat didih = 181 ° С, dengan bau ciri tajam.Toksik.Fenol sedikit larut dalam air pada suhu bilik. Penyelesaian fenol berair dipanggil asid karbol. Sekiranya ia terserang kulit, ia menyebabkan luka bakar, jadi fenol mesti ditangani dengan sangat berhati-hati!

Sifat kimia fenol

Fenol dalam kebanyakan tindak balas pada ikatan O - H lebih aktif daripada alkohol, kerana ikatan ini lebih polar kerana pergeseran ketumpatan elektron dari atom oksigen ke cincin benzena (penyertaan pasangan elektron tunggal atom oksigen dalam sistem konjugasi p). Keasidan fenol jauh lebih tinggi daripada alkohol. Untuk fenol, reaksi pemecahan ikatan C - O tidak bersifat, kerana atom oksigen terikat dengan kuat ke atom karbon cincin benzena kerana penyertaan pasangan elektron tunggal dalam sistem konjugasi. Pengaruh atom bersama dalam molekul fenol ditunjukkan bukan hanya dalam tingkah laku kumpulan hidroksi, tetapi juga pada kereaktifan teras benzena yang lebih besar. Kumpulan hidroksil meningkatkan ketumpatan elektron dalam gelang benzena, terutamanya pada kedudukan orto dan para (kesan M dari kumpulan OH)

Ciri asid fenol

Atom hidrogen kumpulan hidroksil mempunyai sifat berasid. Kerana Oleh kerana sifat asid fenol lebih jelas daripada air dan alkohol, fenol bertindak balas bukan sahaja dengan logam alkali, tetapi juga dengan alkali untuk membentuk fenolat:

Keasidan fenol bergantung pada sifat substituen (penderma atau akseptor ketumpatan elektron), kedudukan relatif dengan kumpulan OH dan bilangan substituen. Pengaruh paling besar terhadap keasidan fenol OH diberikan oleh kumpulan yang berada di kedudukan ortho dan para. Penderma meningkatkan kekuatan ikatan O - H (dengan itu mengurangkan mobiliti hidrogen dan sifat berasid), akseptor menurunkan kekuatan ikatan O - H, sementara keasidan meningkat:

Walau bagaimanapun, sifat asid fenol kurang ketara daripada asid anorganik dan karboksilik. Jadi, sebagai contoh, sifat asid fenol kira-kira 3000 kali lebih sedikit daripada asid karbonik. Oleh itu, dengan menyebarkan karbon dioksida melalui larutan natrium fenolat berair, fenol bebas dapat diasingkan.

Menambah asid hidroklorik atau sulfurik ke larutan natrium fenolat natrium juga menyebabkan pembentukan fenol:


Reaksi Kualitatif Fenol

Fenol bertindak balas dengan besi klorida (3) untuk membentuk sebatian kompleks yang berwarna dengan warna ungu. sebagai tindak balas dengan besi klorida (3).

Tindak balas cincin fenol benzena

Kehadiran substituen hidroksil sangat memudahkan kemajuan reaksi penggantian elektrofilik di gelang benzena..

  1. Brominasi fenol. Berbeza dengan benzena, penambahan katalis (besi bromida (3)) tidak diperlukan untuk brominasi fenol. Di samping itu, interaksi dengan fenol berjalan secara selektif (selektif): atom bromin diarahkan ke kedudukan orto dan para, menggantikan atom hidrogen di sana. Selektiviti penggantian dijelaskan oleh ciri-ciri struktur elektronik molekul fenol di atas.

Oleh itu, semasa interaksi fenol dengan air bromin, endapan putih 2,4,6-tribromophenol terbentuk:

Tindak balas ini, dan juga tindak balas dengan besi klorida (3), berfungsi untuk pengesanan fenol kualitatif.

2. Nitrasi fenol juga berlaku lebih mudah daripada nitrasi benzena. Tindak balas dengan asid nitrat cair berlaku pada suhu bilik. Hasilnya adalah campuran isomer orto dan wap nitrofenol:

Apabila menggunakan asid nitrat pekat, 2,4,6, asid trinitrit-fenol-picik, bahan letupan terbentuk:

3. Penghidrogenan inti fenol aromatik dengan adanya pemangkin adalah mudah:

4. Polikondensasi fenol dengan aldehid, khususnya dengan formaldehid, berlaku dengan pembentukan produk tindak balas - resin fenol formaldehid dan polimer pepejal.

Interaksi fenol dengan formaldehid dapat dijelaskan oleh skema:

Dalam molekul dimer, atom hidrogen "bergerak" disimpan, yang bermaksud bahawa tindak balas lebih lanjut mungkin dilakukan dengan jumlah reagen yang mencukupi:

Tindak balas polikondensasi, iaitu reaksi pengeluaran polimer yang dilanjutkan dengan pembebasan produk sampingan dengan berat molekul rendah (air) dapat berlanjutan lebih jauh (sehingga salah satu reagen habis sepenuhnya) dengan pembentukan makromolekul besar. Prosesnya dapat dijelaskan dengan jumlah persamaan:

Pembentukan molekul linier berlaku pada suhu biasa. Menjalankan reaksi yang sama ketika dipanaskan membawa kepada pembentukan produk bercabang, ia padat dan tidak larut dalam air. Hasil pemanasan resin linier fenol-formaldehid struktur linier dengan kelebihan aldehid, diperolehi jisim plastik keras dengan sifat unik. Polimer berdasarkan resin fenol-formaldehid digunakan untuk pembuatan varnis dan cat, produk plastik yang tahan terhadap pemanasan, penyejukan, tindakan air, alkali, asid. Mereka mempunyai sifat dielektrik yang tinggi. Daripada polimer berdasarkan resin fenol-formaldehid, bahagian elektrik yang paling kritikal dan penting, tempat unit kuasa dan bahagian mesin, asas polimer papan litar bercetak untuk peranti radio dibuat. Gam berdasarkan resin fenol-formaldehid dapat menghubungkan bahagian-bahagian dari pelbagai sifat dengan pasti, sambil mengekalkan kekuatan ikatan tertinggi dalam julat suhu yang sangat luas. Perekat ini digunakan untuk mengikat asas logam lampu pencahayaan ke mentol kaca. Oleh itu, fenol dan produk berdasarkannya digunakan secara meluas.

Mendapatkan fenol

Penggunaan fenol

Phenol adalah bahan pekat dengan bau khas yang menyebabkan luka bakar pada kulit. Beracun. Ia larut dalam air, larutannya disebut asam karbol (antiseptik). Dia adalah antiseptik pertama yang diperkenalkan dalam pembedahan. Digunakan secara meluas untuk pengeluaran plastik, farmaseutikal (asid salisilik dan turunannya), pewarna, bahan letupan.

Kaedah penentuan fenol di dalam air

Fenol adalah salah satu pencemar yang paling biasa memasuki air permukaan dengan efluen perusahaan. Fenol adalah bahan yang mempunyai teras benzena dalam molekulnya yang mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil. Phenol beracun, menyebabkan pelanggaran fungsi sistem saraf. Debu, asap dan larutan fenol menjengkelkan selaput lendir mata, saluran pernafasan, dan kulit. Phenol MPC (GN 2.1.5.1315-03) - 0,001 mg / l untuk jumlah fenol mudah menguap yang memberikan bau klorofenol kepada air semasa pengklorinan (kaedah pengklorinan percubaan). MPC ini berlaku untuk badan air untuk air minum, asalkan klorin digunakan untuk membasmi kuman air selama pemurniannya di kilang air atau ketika menentukan syarat pembuangan air buangan yang terkena pembasmian klorin. Dalam kes lain, kandungan jumlah fenol mudah menguap di dalam badan badan air dalam kepekatan 0.1 mg / l dibenarkan.

Pada masa ini, kaedah analisis berikut digunakan untuk menentukan fenol dalam air:

  1. Kaedah fotometrik;
  2. Kaedah kromatografi gas-cecair;
  3. Kaedah kromatografi cecair berprestasi tinggi;
  4. Kaedah titrasi bromatometrik;
  5. Kaedah fluorimetrik.

Kaedah fotometrik (PND F 14.1: 2.105-97) untuk menentukan kepekatan jisim fenol mudah menguap berdasarkan penyulingan fenol dari sampel air yang berasid, interaksi fenol dalam penyulingan dengan 4-aminoantipirin dengan adanya kalium heksacyanoferrate (III), dan pengekstrakan sebatian berwarna yang dihasilkan dengan kloroform. Ketumpatan optik ekstrak diukur menggunakan spektrofotometer (λ = 470 nm) atau fotometer dengan penapis cahaya yang mempunyai maksimum transmisi dalam julat λ = 460 - 490 nm. Julat kepekatan yang diukur: 2.0 - 30.0 μg / DM 3. Kesalahan teknik pada P = 0.95 (± δ,%): 16 - 50%.

Semasa menentukan fenol di dalam air dengan kromatografi gas-cair dengan pengesanan pengionan api (MUK 4.1.752-99), bahan tersebut dipusatkan dalam air dalam 2 peringkat: pengekstrakan dengan dietil eter dan penyejatan yang terakhir di bawah vakum. Fenol masuk ke dalam air yang tersisa setelah penyejatan eter. Julat kepekatan yang diukur: 0,0005 - 0,010 mg / DM 3. Had pengukuran yang lebih rendah ialah 0.001 mcg. Kesalahan prosedur pada P = 0.95 ialah ± 21.3%.

Untuk menentukan kepekatan besar fenol monatom meruap (lebih daripada 50 mg / l), kaedah bromatometrik disyorkan, yang asasnya adalah brominasi fenol monatom yang diasingkan dari sampel dengan penyulingan wap. Pengambilan bromin berkadar dengan kandungan fenol. Semasa menentukan fenol dengan kaedah titrasi bromatometrik, lebihan campuran bromat-bromida dimasukkan ke dalam larutan yang dianalisis, yang membebaskan bromin bebas dalam medium berasid. Bromin yang dihasilkan bertindak balas dengan fenol. Apabila kalium iodida ditambahkan ke dalam larutan ini, lebihan, bromin yang tidak bereaksi mengoksidasi iodida kepada yodium, yang dititrasi dengan larutan natrium tiosulfat standard.

Kaedah kromatografi cecair berprestasi tinggi memberikan hasil pengukuran kepekatan massa fenol dalam sampel air dalam lingkungan 0.10 hingga 20 μg / dm 3. Penyediaan sampel untuk pengukuran merangkumi langkah-langkah berikut: 1) Pengekstrakan fenol dari sampel dengan pengekstrakan fasa pepejal; 2) Pencucian fenol dari katrij TFE; 3) Penyediaan sampel untuk memasukkan ke dalam kromatograf. Kesalahan teknik pada P = 0.95 adalah 25 - 28%.

Kaedah fluorimetri untuk mengukur kepekatan jisim total fenol (kaedah A, PND F 14.1: 2: 4.182-02) didasarkan pada pengekstrakan fenol dari air dengan butil asetat, pengekstrakan semula mereka ke dalam larutan natrium hidroksida berair dan mengukur kandungannya mengikut intensiti pendarfluor fenol setelah pengasaman ekstrak semula. Dalam proses pengukuran, pendarfluor fenol teruja, pendaftaran dan pengiraan automatik kepekatan jisim fenol menggunakan ciri penentukuran yang tersimpan dalam memori penganalisis cecair Fluorat-02.

Kaedah fluorimetrik untuk mengukur kepekatan jisim fenol mudah menguap (kaedah B, PND F 14.1: 2: 4.182-02) merangkumi operasi penyulingan sampel air menggunakan alat penyulingan dan mengukur kepekatan massa fenol dalam sulingan mengikut kaedah A. Kaedah ini disyorkan untuk analisis perairan berwarna, keruh, serta perairan dengan kandungan bahan organik yang tinggi yang mencegah pemisahan fasa semasa pengekstrakan, dan sampel yang mengandungi asid humik dan lignin. Kesan mengganggu produk petroleum dihilangkan dalam penyediaan sampel untuk analisis. Julat kepekatan yang diukur: 0,0005 - 25 mg / dm 3. Kesalahan teknik pada P = 0,95 (± δ,%): 17 - 50% (untuk air minuman), 25 - 60% (untuk air semula jadi dan sampah).

Di makmal kami, kandungan fenol ditentukan dalam semua jenis air. Ketepatan dan kebolehpercayaan hasil yang diperoleh di pusat kami disahkan oleh kejayaan ujian perbandingan interlaboratory berulang.

Fenol di dalam air

Sifat kimia fenol ditentukan oleh kehadiran dalam molekul kumpulan hidroksil dan cincin benzena.

I. Reaksi yang melibatkan kumpulan hidroksil

Fenol adalah asid yang lebih kuat daripada alkohol dan air, kerana kerana penyertaan sepasang oksigen elektron tunggal dalam konjugasi dengan sistem π-elektron cincin benzena, polariti ikatan O - H meningkat.

Fenol dalam larutan berair berpisah mengikut jenis asid: untuk ion fenolat dan ion hidrogen:

Phenol membubarkan secara terbalik, ia adalah asid lemah. Walau bagaimanapun, kekuatan sifat asidnya cukup untuk mengubah warna penunjuk, yang mempunyai warna ungu di persekitaran yang neutral. Dalam larutan fenol, litmus memerah.

1) Interaksi dengan logam aktif dengan pembentukan fenolat (persamaan dengan alkohol)

Eksperimen video "Interaksi fenol dengan natrium logam"

2) Interaksi dengan alkali dengan pembentukan fenolat (tidak seperti alkohol)

Pengalaman video "Interaksi fenol dengan larutan alkali"

Fenolat terbentuk akibat reaksi mudah terurai di bawah tindakan asid. Bahkan asid lemah seperti asid karbonik menggantikan fenol dari fenolat. Oleh itu,! Fenolat adalah garam asid karbolik yang lemah, diuraikan oleh asid karbonik:

Fenol mengatasi etanol dalam 10 6 kali ganda pada sifat asid. Pada masa yang sama lebih rendah daripada asid asetik. Tidak seperti asid karboksilik, fenol tidak dapat menggantikan asid karbonik dari garamnya.

C6H5-OH + NaHCO3 = tindak balas tidak berjalan - ia larut dengan sempurna dalam larutan alkali berair, ia sebenarnya tidak larut dalam larutan natrium bikarbonat berair.

Sifat asid fenol ditingkatkan oleh pengaruh kumpulan penarik elektron yang berkaitan dengan cincin benzena (NO2 -, Br -)

2,4,6-trinitrophenol atau asid picik lebih kuat daripada karbonik.

3) Pembentukan ester dan eter

Seperti alkohol, fenol boleh membentuk eter dan ester. Fenol tidak membentuk ester dalam tindak balas dengan asid. Ester terbentuk oleh interaksi fenol dengan anhidrida atau klorida asid karboksilik:

Eter dibentuk oleh tindak balas fenolat dengan alkil halida:

II. Tindak balas cincin benzena

Pengaruh atom bersama dalam molekul fenol ditunjukkan bukan hanya dalam tingkah laku kumpulan hidroksi, tetapi juga pada kereaktifan teras benzena yang lebih besar. Kumpulan hidroksil meningkatkan ketumpatan elektron dalam gelang benzena, terutamanya pada kedudukan orto dan para (kesan M-kumpulan OH):

Oleh itu, fenol jauh lebih aktif daripada benzena masuk ke dalam reaksi penggantian elektrofilik pada cincin aromatik.

Reaksi Penggantian

1) Nitrasi

Di bawah pengaruh 20% asid nitrik HNO3 fenol dengan mudah diubah menjadi campuran orto dan para-nitrofenol:

Semasa menggunakan HNO pekat3 2,4,6-trinitrophenol (asid picrik) terbentuk:

Sifat asidnya lebih ketara daripada fenol, kerana kumpulan nitro menarik ketumpatan elektron dari gelang benzena dan menjadikan ikatan OH menjadi lebih polar.

Asid picik adalah bahan letupan, dalam bentuk tulennya adalah kristal kuning.

2) Halogenasi

Phenol mudah berinteraksi dengan air bromin pada suhu bilik untuk membentuk endapan putih 2,4,6-tribromophenol (tindak balas kualitatif terhadap fenol!):

Bentuk tribromphenol mendakan putih.

Pengalaman video "Interaksi fenol dengan air bromin"

3) Sulfonasi

Nisbah o-dan p-isomer ditentukan oleh suhu tindak balas: pada suhu bilik, asid o-phenolsulfonic terbentuk terutamanya, pada t = 1000С - para-isomer: Reaksi penambahan

1) Penghidrogenan fenol

Tindak balas ini berlaku dengan pemusnahan cincin aromatik. Produk tindak balas adalah alkohol monohidrat siklik - alkohol sikloheksil (sikloheksanol).

2) Pemeluwapan dengan aldehid

Apabila fenol dengan formaldehid dipanaskan dengan adanya pemangkin berasid atau asas, tindak balas polikondensasi berlaku dan resin fenol-formaldehid terbentuk.

Tindak balas ini sangat praktikal dan digunakan untuk mendapatkan resin fenol-formaldehid.

III. Tindak balas pengoksidaan

Fenol mudah dioksidakan walaupun di bawah pengaruh oksigen. Semasa berdiri di udara, fenol secara beransur-ansur berubah menjadi merah muda merah jambu.

1) Pembakaran (pengoksidaan lengkap)

Fenol, seperti kebanyakan bahan organik, membakar karbon dioksida dan air.

2) Pengoksidaan dengan campuran kromium

Semasa pengoksidaan fenol dengan campuran kromium, quinone adalah produk pengoksidaan utama. Fenol diatom dioksidakan dengan lebih mudah. Semasa pengoksidaan hidrokuinon, quinone juga terbentuk:

IV. Reaksi kualitatif! - pengesanan fenol

Untuk mengesan fenol, tindak balas kualitatif dengan besi (III) klorida digunakan. Fenol monatom memberikan warna biru-ungu yang stabil, yang dikaitkan dengan pembentukan sebatian kompleks besi.

Pengalaman video "Reaksi kualitatif terhadap fenol"

Pembentukan pewarnaan violet setelah penambahan larutan FeCl3 berfungsi sebagai reaksi kualitatif terhadap fenol:

Untuk fenol, tindak balas sepanjang ikatan CO tidak bersifat, kerana atom oksigen terikat dengan kuat ke atom karbon cincin benzena kerana penyertaan pasangan elektron tunggal dalam sistem konjugasi.

Fenol. Pengelasan. Ciri-ciri fizikal

Fenol adalah turunan aren di mana satu atau lebih atom hidrogen cincin aromatik digantikan oleh kumpulan OH.

1. Fenol monatom:

2. Fenol polihidrat:

Phenol dan homolognya yang lebih rendah tidak berwarna, bahan kristal atau cecair yang rendah lebur dengan bau khas.

Phenol larut dalam air dengan sedikit. Phenol mampu membentuk ikatan hidrogen, yang mendasari sifat antiseptiknya. Penyelesaian fenol berair menyebabkan tisu terbakar. Larutan fenol berair yang dicairkan disebut asid karbol. Fenol - toksik, toksisitas homogen fenol menurun, aktiviti bakteria meningkat apabila radikal alkil menjadi lebih kompleks.

Kaedah untuk menghasilkan fenol

1. Dari tar arang batu.

2. Kaedah Cumene

3. Penyatuan garam asid sulfonik aromatik dengan alkali:

4. Penguraian garam diazonium:

5. Hidrolisis derivatif halogen

§Beberapa. Sifat kimia fenol.

1. Sifat asid: fenol membentuk garam:

Fenol adalah asid yang lebih lemah daripada karbon N2Dengan3 :

2. Reaksi yang melibatkan kumpulan OH.

a) alkilasi (pembentukan eter)

b) asilasi (pembentukan ester):

3. Reaksi penggantian kumpulan OH:

Phenol dengan NH3 dan R ialah NH2 tidak berinteraksi.

4. Tindak balas penggantian elektrofilik ciri arena.

Penggantian lebih cepat daripada benzena. Kumpulan OH mengarahkan pengganti baru ke kedudukan ortho dan para.

a) halogenasi (pemutihan air bromin - tindak balas kualitatif terhadap fenol):

5. Tindak balas pemeluwapan

a) dengan formaldehid

b) dengan anhidrida phthalic

a) di udara, kristal fenol putih bertukar menjadi merah jambu;

b) fenol dengan larutan FeCl3 memberikan warna merah-ungu;

cresol - pewarnaan biru;

c) pengoksidaan oleh agen pengoksidaan kuat

8. Karboksilasi (tindak balas Kolbe - Schmitt):

Permohonan

1. Phenol digunakan dalam penghasilan resin fenol-formaldehid, kaprolaktam, asid picik, pewarna, racun serangga, ubat-ubatan.

2. Pyrocatechin dan turunannya digunakan dalam pembuatan ubat-ubatan (hormon sintetik - adrenalin yang diperoleh) dan bahan aromatik.

3. Resorcinol digunakan dalam sintesis pewarna; dalam perubatan sebagai pembasmi kuman.

bahagian eksperimen

Pengalaman 1. Pengaruh radikal dan bilangan kumpulan hidroksil terhadap keterlarutan alkohol.

Dalam tiga tiub, tambahkan 4-5 tetes etil, isoamil alkohol dan gliserol. Tambahkan 5-6 tetes air ke setiap tabung uji, goncangkan. Apa yang diperhatikan?

Eksperimen 2. Pengesanan air dalam etanol dan penyahhidratannya.

Dalam tabung uji kering, tambahkan 10 tetes etil alkohol, tambahkan sedikit sulfat tembaga dehidrasi, kacau sehingga sebati, diamkan. Sekiranya alkohol mengandungi air, endapan tembaga sulfat akan menjadi biru kerana terbentuknya CuSO4 5H2O. Simpan alkohol dehidrasi untuk pengalaman lebih lanjut..

Pengalaman 3. Pembentukan natrium etilat.

Letakkan sebilangan kecil natrium dalam tabung uji kering, tambahkan 3 tetes etil alkohol kering (dari percubaan sebelumnya) dan tutup bukaan tiub dengan jari anda. Evolusi hidrogen bermula di sana..

Pada akhir tindak balas, tanpa mengangkat jari anda dari bukaan tiub, pegang ke api pembakar. Apabila tiub dibuka, hidrogen menyala dengan bunyi khas, membentuk cincin berwarna kebiruan. Endapan natrium etilat putih atau larutannya kekal di bahagian bawah tiub..

Apabila 1 titisan larutan alkohol phenolphthalein ditambahkan ke tabung uji, warna merah akan muncul.

Tuliskan persamaan tindak balas selanjutnya.

Pengalaman 4. Pengoksidaan etil alkohol dengan campuran kromium.

Masukkan 3-4 titis etil alkohol ke dalam tiub. Tambahkan 1 tetes larutan 2N asid sulfurik dan 2 tetes larutan kalium dikromat 0.5N. Panaskan larutan oren yang dihasilkan di atas api pembakar sehingga warnanya berubah. Biasanya selepas beberapa saat warna larutan menjadi hijau kebiruan. Pada masa yang sama, terdapat bau khas aldehid asetik, yang mengingatkan pada bau epal. Kaedah ini boleh digunakan untuk mengenali alkohol primer dan sekunder..

Tuliskan persamaan tindak balas.

Pengalaman 5. Memperolehi etil asetat.

Dalam tabung uji kering, letakkan sedikit serbuk natrium asetat kering (ketinggian lapisan kira-kira 2 mm) dan 3 tetes etil alkohol. Masukkan 2 titis asid sulfur pekat dan panaskan dengan teliti di atas api pembakar. Selepas beberapa saat, muncul ciri khas bau etil asetat yang menyegarkan..

Pengalaman 6. Tindak balas gliserol dengan hidroksida tembaga (II) dalam persekitaran alkali.

Letakkan 3 tetes larutan CuSO 0.2N dalam tabung uji4, 2 titis larutan NaOH 2N dan campurkan. Satu endapan gel dari hidroksida tembaga (II) muncul:

Apabila dipanaskan dalam medium alkali hingga mendidih, hidroksida yang terhasil

kuprum (II) terurai. Ini dikesan oleh pelepasan endapan hitam tembaga oksida (II):

Ulangi percubaan, tetapi sebelum merebus kuprum (II) hidroksida, tambahkan 1 titis gliserol ke tabung uji. Goncang. Panaskan larutan yang dihasilkan hingga mendidih dan pastikan larutan gliserat tembaga tidak terurai semasa mendidih. Sebatian chelate terbentuk di sini.

Pengalaman 7. Pembentukan akrolein dari gliserol.

Letakkan 3-4 kristal kalium bisulfat dan 1 titis gliserin dalam tabung uji. Panaskan pada api pembakar. Tanda penguraian gliserin yang dimulakan adalah penggerudian cecair di dalam tabung uji dan kemunculan wap berat dari akrolein yang dihasilkan, yang mempunyai bau yang sangat menyakitkan.

Pengalaman 8. Kelarutan fenol dalam air.

Letakkan 1 titisan fenol cair dalam tabung uji, tambahkan 1 titis air dan

goncang. Dapatkan cecair mendung - emulsi fenol. Semasa berdiri

emulsi sedemikian berstrata, dengan larutan air dalam fenol di bawah,

atau fenol cair, dan di atas adalah larutan fenol dalam air, atau air karbol.

Tambahkan air secara berturut-turut dengan menggoncangkan tiub setiap kali sehingga

dapatkan larutan fenol yang jelas di dalam air. Simpan diterima

air fenolik untuk eksperimen seterusnya.

Eksperimen 9. Tindak balas warna terhadap air fenolik.

Letakkan 3 tetes air fenolik jernih dalam tabung uji dan tambahkan 1 titisan larutan FeCl 0.1N3 - kelihatan pewarnaan ungu.

Reaksi yang lebih sensitif terhadap fenol adalah indofenol berwarna.

Letakkan 1 titisan air karbol jernih dalam tabung uji. Tambahkan 3 titis larutan NH 2N ke dalamnya.4OH dan kemudian 3 tetes larutan tepu air bromin. Selepas beberapa saat, di latar belakang kertas putih, anda dapat melihat pewarnaan biru, secara beransur-ansur meningkat kerana pembentukan zat pewarna - indophenol.

Pengalaman 10. Pembentukan tribromphenol.

Letakkan 3 tetes air bromin dalam tabung uji dan tambahkan 1 tetes air karbol jernih. Fenol dengan kedudukan orto dan para bebas memudarkan air bromin dan membentuk produk pengganti, yang biasanya mendakan.

Pengalaman 11. Bukti sifat asid fenol.

Tambahkan setitik fenol lagi ke air fenolik yang tinggal dan goncangkan. Tambahkan 1 titisan larutan NaOH 2N ke emulsi yang baru diperoleh. Larutan natrium fenolat yang jelas terbentuk serta-merta, kerana larut dengan baik di dalam air.

§10. Tugas untuk penyelesaian bebas.

1. Tuliskan formula struktur sebatian berikut:

3-metil-2-pentanol; 2-metil-3-butyn-2-ol; 1-fenilpropanol-1.

2. Reaksi Grignard akan menerima alkohol berikut:

3. Dapatkan hidrokarbon etilena yang sesuai yang terhidrat

a) 2-metilpentanol-2; b) 3,3-dimetilbutanol-2.

4. Tulis reaksi pengoksidaan alkohol butil sekunder;

5. Tertakluk kepada dehidrasi 2-pentanol, kemudian mengoksidakan produk tindak balas dengan larutan berair kalium permanganat. Rawat sebatian yang dihasilkan dengan asid asetik. Tulis persamaan tindak balas dan namakan semua produk.

6. Dapatkan fenol dari benzena dan 1-butena melalui pembentukan hidroperoksida sekilas butil.

7. Huraikan skema transformasi berikut:

8. Susun sebatian berikut dalam urutan menurun sifat asid:

Terakhir diubah suai di halaman ini: 2016-04-18; Pelanggaran Hak Cipta Halaman

Fenol - struktur, ciri umum dan sifat asas

Fenol adalah sebatian organik. Mereka dalam jumlah kecil di alam semula jadi. Sebilangan besar fenol dan derivatif berdasarkannya diperoleh secara sintetik.

Apa itu fenol?

Derivatif hidrokarbon aromatik, dalam molekul di mana kumpulan hidroksil melekat pada radikal fenil, disebut sebagai fenol. Mereka mungkin mempunyai satu atau lebih kumpulan hidrokso.

Phenol dianggap sebagai wakil termudah bagi kumpulan sebatian ini. Dia memberi nama itu kepada kelas bahan. Sebatian yang sama dipanggil hidroksibenzena..

Formula umum dan struktur

Ahli kelas paling sederhana mempunyai 1 kumpulan hidrokso. Formula molekulnya ialah C6N5DIA. Formula Struktur - OH.

Sekiranya dalam molekul fenol 1 atom hidrogen digantikan oleh radikal metil, kita memperoleh metilfenol. Sekiranya kita menambah teras benzena yang lain, kita akan mendapat naftol.

Sifat kimia fenol

Oleh kerana hidroksibenzena mengandungi 2 kumpulan atom, dua kumpulan sifat kimia dibezakan.

Sifat yang berasal dari radikal fenil:

Sifat kerana kumpulan hidroksil (sifat berasid):

interaksi dengan logam aktif;

interaksi alkali.

Tidak boleh difahami bahawa fenol, dengan komposisi ciri-ciri struktur benzena dan alkohol, hanya mengulang sifatnya. Sebenarnya, semuanya lebih rumit. Untuk memahami keunikan interaksi kimianya, perlu mengetahui struktur bahan tersebut. Dalam molekul fenol, pengaruh atom saling diperhatikan.

Pada atom oksigen kumpulan hidroksil terdapat 2 pasangan elektron tunggal. Mereka berinteraksi dengan sistem elektron π - radikal fenil.

Hasil interaksi adalah seperti berikut:

Pembahagian ketumpatan elektron yang seragam dalam radikal fenil terganggu. Ia tumbuh pada 2,4,6 atom, iaitu pada kedudukan ortho dan para. Dalam kedudukan inilah hidrogen mudah digantikan oleh atom lain.

Atom hidrogen kumpulan hidrokso, kerana pengaruh radikal fenil, memperoleh muatan positif dan menjadi lebih mudah alih.

Hasil pengaruhnya adalah sifat fenol yang pelik. Ia bertindak balas dengan logam aktif dan alkali. Alkohol - hanya dengan logam. Pada masa yang sama, kedua-dua benzena dan hidroksibenzena bertindak balas dengan air bromin. Tetapi fenol, tidak seperti benzena, segera digantikan oleh 3 atom.

Ciri-ciri fizikal

DENGAN6N5OH adalah bahan kristal putih. Hasil daripada pengoksidaan, kristal mungkin bertukar menjadi merah jambu. Takat lebur 40.9 0 C. Jisim molar 94 g / mol.

Di dalam air sejuk, fenol adalah bahan larut yang hemat. Pada suhu di atas +70 0 C ia larut dengan baik. Asid karbolik - larutan fenol berair yang disebut. Lebih larut dalam pelarut organik.

Ia mempunyai bau khas. Bahan itu beracun. Menembusi tubuh manusia menyebabkan keracunan teruk..

Apakah tindak balas fenol

Hydroxybenzene bertindak balas dengan logam aktif. Dengan natrium memberikan natrium fenolat. Persamaannya adalah seperti berikut:

Dalam tindak balas dengan alkali, ia juga membentuk fenolat. Bertindak balas dengan kalium hidroksida, membentuk kalium fenolat:

Berinteraksi dengan alkohol, membentuk eter. Sebagai contoh, dalam tindak balas dengan butanol, eter diperoleh:

Dari sifat yang berlaku disebabkan oleh radikal fenil, reaksi nitrasi dapat diperhatikan. Interaksi dengan HNO3 memberikan 2,4,6 trinitrophenol (asid picik):

Bertindak balas dengan formaldehid, fenol membentuk resin fenol-formaldehid. Ini adalah tindak balas polikondensasi - penghasilan bahan dengan berat molekul tinggi dari bahan dengan berat molekul rendah dengan penyingkiran produk sampingan. Dalam kes ini, ia adalah air..

Reaksi kualitatif terhadap fenol

Reaksi kualitatif merangkumi interaksi dengan air bromin. Hasilnya adalah endapan putih:

Reaksi kualitatif lain ialah interaksi dengan besi (III) klorida. Ia bertukar menjadi ungu. Reaksi kualitatif membolehkan pemisahan dan penentuan bahan organik.

Reaksi penambahan

Reaksi penambahan merangkumi hidrogenasi nukleus aromatik. Hidrogenasi adalah tindak balas penambahan hidrogen. Penukaran berjalan dengan mudah dengan adanya pemangkin. Akibatnya, sistem π ​​- elektronik hancur, sikloheksanol dan sikloheksanon terbentuk:

Pengoksidaan

Fenol tidak tahan terhadap pengoksidaan. Produk tindak balas mungkin berbeza. Ia bergantung pada pengoksidasi itu sendiri dan keadaan di mana tindak balas itu berjalan. Apabila dioksidakan dengan hidrogen peroksida, fenol diatomik diperoleh:

Tindak balas pengoksidaan juga merangkumi tindak balas pembakaran. Karbon dioksida dan air terbentuk..

Mendapatkan fenol

Fenol terdapat dalam arang batu dalam kuantiti yang sedikit. Tetapi keperluan bahan tersebut sangat besar sehingga sumber ini tidak mencukupi..

Kaedah pengeluaran yang berbeza telah dikembangkan:

Menurut skema C6N6 ----- DENGAN6N5Cl ----- C6N5DIA. Kelemahan kaedah ini adalah keadaan yang sukar untuk penggantian klorin oleh kumpulan hidrokso. Reaksi mesti dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi..

Digunakan untuk mendapatkan benzena dan propilena, menghasilkan cumene. Kemudian cumene dioksidakan, menghasilkan produk berharga - fenol, aseton.

Permohonan

Bahan ini digunakan untuk menghasilkan pelbagai produk:

resin dan plastik fenol formaldehid;

larutan fenol dalam air mempunyai sifat antiseptik;

gentian tiruan dan produk lain.

Kesimpulannya

Senyawa fenol dan fenolik adalah kumpulan bahan yang sangat penting. Kita tidak boleh lupa bahawa banyak daripadanya adalah racun. Semua sisa industri yang mengandungi bahan itu dibersihkan dengan sempurna. Mereka dikenakan pengoksidaan pemangkin, rawatan ozon dan kaedah pemurnian lain..

Media selalu menyebutkan pengambilan fenol dalam air minuman..

Di Perm, sebuah syarikat kabel membuang fenol ke dalam air

Petersburg terkejut dengan berita semalam. Terdapat amaran yang mencemaskan bahawa fenol dibuang ke Neva, dan oleh itu berbahaya untuk meminum air St. Petersburg.

Harap maklum: sifat pengawet asap asap sebahagian besarnya disebabkan oleh adanya fenol di dalamnya. Itulah sebabnya mengapa banyak doktor menganggap penggunaan produk salai berpotensi berbahaya..

Bukan rahsia lagi bahawa dalam penghasilan banyak bahan binaan resin fenol-formaldehid dan turunan fenol dan formaldehid lain digunakan. Bukan rahsia lagi bahawa resin ini secara beransur-ansur melepaskan turunan fenol dan formaldehid yang tidak menentu. Ramai yang mendengar bahawa sebatian ini berbahaya. Tetapi itulah sebabnya hanya sebilangan kecil yang berbahaya dan dalam dos apa yang dibenarkan. Tetapi sia-sia.

Skop fenol sangat luas. Ia juga digunakan dalam pembuatan bahan binaan, terutama papan kayu. Resin fenol formaldehid terdapat di:

  • Papan lapis FSF dan papan lapis berlamina;
  • Papan cip;
  • OSB
  • Papan gentian beberapa jenama;
  • beberapa komposisi pelekat;
  • varnis sintetik.

Resin fenol-formaldehid yang tidak dikeringkan mengandungi hingga 11% fenol bebas.

Phenol juga digunakan dalam penghasilan polikarbonat dan epoksi. Kandungan fenol bebas di dalamnya cukup tinggi.

Formaldehid

bahan gas dengan bau yang menyengat. Dalam industri, larutan formaldehid berair biasanya digunakan - formalin (distabilkan dengan metanol) atau metanediol (tanpa metanol).


Papan lapis FC dapat dikenali oleh lapisan pelekat cahaya dari resin urea-formaldehid. Resin semacam itu mengandungi formaldehid tetapi tidak mengandungi fenol..

Formalin dapat menyebabkan denaturasi protein, yang digunakan sebagai antiseptik dalam perubatan (tentu saja, dalam larutan yang sangat lemah), serta dalam pembuatan sediaan anatomi.

Dalam industri, formaldehid digunakan secara meluas - terutamanya untuk penghasilan resin sintetik (fenol-formaldehid, urea-formaldehid, melamin-formaldehid). Di samping itu, dalam jumlah yang sangat kecil ia digunakan dalam pembuatan kosmetik dan beberapa ubat-ubatan..

Formaldehid itu sendiri adalah racun yang cukup kuat. Ia merengsakan selaput lendir, mempunyai kesan merosakkan pada saluran pernafasan. Apabila formaldehid memasuki aliran darah (melalui sistem pernafasan atau sebagai produk pengoksidaan metanol), ia secara serius mempengaruhi sistem saraf dan pembiakan, serta mata.

Karsinogenisiti fenol dan agen yang mengandungi fenol (alflutop, vaksin, kulit kosmetik)

Menurut Monograf IARC mengenai Penilaian Risiko Karsinogenik kepada Manusia (WHO, International Agency for Research on Cancer), fenol murni dalam bentuk cecair dan uap, atau terkandung dalam produk lain (kulit kosmetik, alflutop) boleh mempengaruhi mata, kulit, dan pernafasan laluan dan sistem saraf manusia. Sentuhan kulit yang berulang atau berpanjangan dengan fenol menyebabkan dermatitis, hingga luka bakar tahap kedua dan ketiga. Penyedutan wap fenol membawa kepada edema paru. Bahan ini mungkin memberi kesan buruk pada sistem saraf pusat dan jantung, yang menyebabkan aritmia, sawan, dan, akhirnya, koma. Kesan jangka panjang atau berulang bahan, seperti dalam kes aflutop, boleh memberi kesan buruk pada hati dan ginjal. Ketoksikan fenol ditentukan oleh kesan hidrofobik dan akibat pembentukan radikal fenoksil. Terutama berbahaya apabila fenol dicampurkan dengan kloroform (biasanya campuran ini digunakan dalam biologi molekul untuk membersihkan DNA dan RNA).

Keracunan fenol diperhatikan semasa penghasilan dan penggunaannya, serta ketika menggunakan resin fenolik dalam industri pembuatan kayu. Ia juga terdapat dalam ekzos kereta dan asap tembakau..

Kajian mengenai tukang kayu Finland menunjukkan risiko tinggi terkena barah paru-paru pada orang yang terdedah kepada fenol, walaupun risikonya lebih besar bagi pekerja untuk waktu yang singkat. Hasil ini tidak diulangi dalam tiga kajian lain yang menguji hubungan fenol dengan barah paru-paru, walaupun dua daripadanya mempunyai kepentingan statistik yang sangat rendah. Walau bagaimanapun, semua kajian lanjutan menunjukkan hubungan fenol dengan barah dengan penyetempatan yang berlainan, atau melaporkan peningkatan risiko barah, tetapi hanya di laman web tertentu.

Phenol diuji untuk oncogenicity dengan pemberian oral pada tikus dan tikus. Kejadian leukemia meningkat pada tikus jantan pada kepekatan rendah, tetapi tidak pada tikus pada dos tinggi atau pada tikus betina dan tikus. Phenol mendorong onkogenesis pada kulit tikus dalam protokol dua langkah.

Phenol diserap dengan baik dari saluran gastrointestinal dan melalui kulit haiwan dan orang. Ia dimetabolisme terutamanya oleh konjugasi (sulfasi dan glukonoronasi) atau, pada tahap yang lebih rendah, dengan pengoksidaan, membentuk perantaraan reaktif seperti quinone yang mampu mengikat protein secara kovalen dan didetoksifikasi oleh konjugasi dengan glutathione. Fenol yang digunakan secara tempatan menyebabkan kerengsaan kulit, dan keracunan sistemik dalam bentuk kerosakan hati dan ginjal dapat diperhatikan setelah pemberian dos topikal dan oral.

Selepas pemberian in vivo, fenol menyebabkan kerosakan inti sel pada tikus dan penyimpangan kromosom pada tikus. Ia juga menyebabkan kerosakan DNA oksidatif pada tikus, dan mengikat secara kovalen dengan DNA pada tikus. Dalam sel mamalia kultur, fenol menyebabkan mutasi, pertukaran kromatid saudara, dan mikronukleasi. Ia mengikat protein intraselular (tetapi bukan DNA) dan menghalang komunikasi antara sel.

Formaldehid dan larutan berairnya, formalin, adalah karsinogen yang diketahui (iaitu, bahan yang menyebabkan barah). Digunakan dalam pertanian sebagai kuman, racun kulat dan racun serangga. Menembusi saluran pencernaan menyebabkan gejala keracunan teruk - sakit perut yang teruk, muntah dengan darah, protein dalam darah dan air kencing, kerosakan ginjal, mengakibatkan penghentian pemisahan air kencing, asidosis, koma dan kematian. http://www.rifinfo.ru/news/7371

Oleh itu, seorang penduduk kota, tinggal di sebuah apartmen yang penuh dengan fenol perabot dan cat, fenol bernafas, minum fenol, minum ubat dengan fenol "dari sendi", mengambil ujian Mantoux, hampir tidak dapat menjadi sihat dan hampir tidak dapat memiliki anak yang sihat, jika sama sekali mempunyai anak.

Fenol di dalam air

Fenol adalah turunan benzena dengan satu atau lebih kumpulan hidroksil. "Volatile fenol" - sekumpulan turunan monohidroksi benzena, merangkumi sebilangan sebatian yang disuling dengan wap air. Mereka biasanya merangkumi fenol, metilphenol (cresols), dimethylphenols (xylenols), ethyl phenols, guaiacol, monochlorophenols dan beberapa derivatif fenol lain dengan radikal alkil kecil atau pengganti lain. Indeks fenolik adalah petunjuk umum yang merangkumi sekumpulan fenil alkilena yang tidak menentu (fenol yang mengandungi metil, etil, dan lain-lain dalam satu molekul) yang bertindak balas dengan 4-aminoantipirin. Kumpulan ini merangkumi fenol, kresol sederhana dan sebilangan isomernya. Fenol terbentuk di perairan semula jadi sebagai hasil proses semula jadi metabolisme organisma akuatik, semasa pembusukan biokimia dan transformasi bahan organik. Fenol masuk ke dalam air buangan akibat aktiviti banyak industri - kimia, kok dan petrokimia, tekstil, pulpa dan kertas, dan lain-lain. Fenol di perairan semula jadi mempengaruhi rejim hidrokimia badan air - kandungan oksigen menurun, warna, oksidasi meningkat; hasil daripada pemusnahan fenol kimia dan biokimia, sebatian lebih toksik daripada fenol sendiri dapat terbentuk. Fenol berbahaya bagi organisma akuatik. Pada kepekatan tinggi, mereka menunjukkan kesan toksik. Pencemaran air secara sistematik dengan fenol walaupun pada kepekatan rendah menyebabkan munculnya rasa fenolik khas pada ikan, akibatnya mereka kehilangan nilai pengguna. Apabila air yang tercemar fenol digunakan untuk menghasilkan air minum dengan menggunakan klorinasi, turunan klorin dari fenol dapat terbentuk yang mempunyai bau "farmasi" khas walaupun pada kepekatan yang sangat rendah; oleh itu, kandungan fenol dan turunannya di perairan semula jadi dinormalisasi. Kepekatan maksimum (MPC) fenol dalam badan perikanan ialah 0,001 mg / dm3. Nilai MPC yang sama ditentukan untuk jumlah fenol yang mudah menguap, dinyatakan dalam bentuk fenol (indeks fenolik) untuk badan air untuk air minum, dengan syarat klorin digunakan untuk membasmi kuman air semasa rawatannya dan ketika menentukan syarat-syarat pembuangan air sisa yang terkena pembasmian klorin. Dalam kes lain, kehadiran fenol yang tidak menentu di badan air minuman, penggunaan air budaya dan air domestik pada kepekatan 0.1 mg / dm3 dibenarkan.

fenol, sifat fizikal, kimia dan penggunaan fenol

Fenol (hidroksibenzena, usang. Asid karbolik) C6H5OH adalah wakil paling mudah bagi kelas fenol. Pengeluaran fenol global untuk tahun 2006 adalah 8.3 juta tan / tahun. Dari segi pengeluaran, fenol berada di kedudukan ke-33 di antara semua bahan yang dihasilkan oleh industri kimia dan ke-17 di antara bahan organik.

Mendapatkan, pengeluaran fenol

Pada masa ini, pengeluaran fenol pada skala industri dilakukan dengan cara berikut:

Kaedah pengeluaran fenol Cumene

Kaedah Cumene. Kaedah ini menghasilkan lebih daripada 95% daripada semua fenol yang dihasilkan di dunia. Dalam lompatan gelembung gelembung cumene dikenakan pengoksidaan bukan katalitik dengan udara untuk membentuk cumene hidroperoksida (PKC). HPA yang dihasilkan, dikatalisis oleh asid sulfurik, diuraikan untuk membentuk fenol dan aseton. Sebagai tambahan, α-metil styrene adalah produk sampingan yang berharga dari proses ini..

Pengoksidaan toluena, dengan pembentukan antara asid benzoat

Kira-kira 3% dari semua fenol diperolehi oleh pengoksidaan toluena, dengan pembentukan asid benzoat antara.

Semua fenol lain diasingkan dari tar arang batu..

Ujian rintis kilang pengeluaran fenol sedang dijalankan dengan pengoksidaan langsung benzena dengan nitrat oksida dan penguraian asid sec-butilbenzena hidroperoksida.

Fenol juga boleh diperoleh dengan mengurangkan quinone.

Ciri-ciri fizikal

Ia adalah kristal seperti jarum yang tidak berwarna, berubah menjadi merah jambu di udara kerana pengoksidaan, menyebabkan pembentukan zat berwarna (ini disebabkan oleh pembentukan kuinon antara). Ini memiliki bau tertentu (seperti bau gouache, kerana fenol adalah bagian dari gouache). Hal ini larut dalam air (6 g per 100 g air), larutan alkali, alkohol, benzena, aseton. 5% larutan dalam air - antiseptik yang banyak digunakan dalam perubatan.

Sifat kimia

Kerana adanya cincin aromatik dan kumpulan hidroksil, fenol menunjukkan sifat kimia ciri alkohol dan hidrokarbon aromatik.

Pada kumpulan hidroksil:

Ia mempunyai sifat berasid yang lemah (lebih kuat daripada alkohol), apabila terkena alkali, ia membentuk garam - fenolat (contohnya, natrium fenolat - C6H5ONa):

Fenol adalah asid yang sangat lemah; malah asid karbonik menggantikannya dari fenolat:

Fenolat terurai secara lebih intensif di bawah pengaruh asid kuat, misalnya sulfurik:

Interaksi dengan natrium logam:

Fenol tidak secara esterifikasi secara langsung oleh asid karboksilik; ester boleh diperolehi dengan bertindak balas fenolat dengan anhidrida asid atau asid halida:

Pembentukan eter.

Untuk mendapatkan eten fenol, haloalkan atau turunan halogen aren bertindak pada fenolat. Dalam kes pertama, eter aromatik lemak campuran diperoleh:

Dalam kes kedua, eter aromatik tulen diperoleh:

Tindak balas dilakukan dengan adanya tembaga serbuk, yang berfungsi sebagai pemangkin..

Apabila fenol disuling dengan habuk zink, kumpulan hidroksil digantikan oleh hidrogen:

Pada cincin aromatik:

Ia memasuki reaksi penggantian elektrofilik pada cincin aromatik. Kumpulan hidroksi, menjadi salah satu kumpulan penderma terkuat (kerana penurunan ketumpatan elektron pada kumpulan berfungsi), meningkatkan kereaktifan cincin terhadap tindak balas ini dan mengarahkan penggantian ke posisi orto dan para. Fenol dengan mudah alkilat, asilat, halogen, nitrat dan sulfonat..

Tindak balas Kolbe - Schmitt berfungsi untuk mensintesis asid salisilat dan turunannya (asid asetilsalisilat dan lain-lain).

Interaksi dengan air bromin (tindak balas kualitatif terhadap fenol):

2,4,6-tribromophenol terbentuk - pepejal putih.

Interaksi dengan asid nitrik pekat:

Interaksi dengan besi (III) klorida (tindak balas kualitatif terhadap fenol):

Reaksi penambahan

Hidrogenasi fenol dengan adanya pemangkin logam memberikan sikloheksanol dan sikloheksanon:

Kerana kehadiran kumpulan hidroksil dalam molekul fenol, rintangan pengoksidaan jauh lebih rendah daripada benzena. Pelbagai produk diperoleh bergantung pada sifat agen pengoksidaan dan keadaan tindak balas..

Oleh itu, di bawah tindakan hidrogen peroksida di hadapan pemangkin besi, sebilangan kecil fenol diatom terbentuk - pyrocatechol:

Interaksi agen pengoksidaan yang lebih kuat (campuran kromium, mangan dioksida dalam persekitaran berasid) menghasilkan para-quinone.

Peranan dan kepentingan biologi

Tyrosine asid amino proteinogenik adalah turunan struktural fenol dan boleh dianggap sebagai fenol para-pengganti atau para-kresol yang diganti dengan α. Sebatian fenolik lain, termasuk polifenol, juga biasa di alam. Dalam bentuk bebasnya, fenol terdapat dalam beberapa mikroorganisma dan berada dalam keseimbangan dengan tirosin. Keseimbangan disokong oleh enzim tyrosine-phenol-lyase (EC 4.1.99.2).

Kepentingan biologi fenol biasanya dipertimbangkan dari segi kesan persekitarannya. Phenol adalah salah satu bahan pencemar industri. Fenol cukup toksik kepada haiwan dan manusia. Fenol merugikan banyak mikroorganisma, oleh itu air sisa industri dengan kandungan fenol yang tinggi sukar untuk rawatan biologi.

Permohonan

Penggunaan fenol global mempunyai struktur berikut (data 2006):

44% fenol dibelanjakan untuk pengeluaran bisphenol A, yang seterusnya digunakan untuk menghasilkan polikarbonat dan epoksi;

30% fenol dibelanjakan untuk pengeluaran resin fenol-formaldehid;

12% fenol ditukar dengan hidrogenasi menjadi sikloheksanol, digunakan untuk menghasilkan serat buatan - nilon dan kapron;

Di Rusia, sejumlah besar fenol digunakan dalam penapisan minyak, khususnya untuk pemurnian selektif minyak di kilang teknologi jenis 37/1 dan A-37/1. Phenol menunjukkan selektiviti dan kecekapan yang tinggi semasa membuang bahan-bahan yang masih ada, pelbagai hidrokarbon aromatik polisiklik dengan rantai sisi pendek, dan juga sebatian sulfur yang mengandungi minyak;

fenol selebihnya dibelanjakan untuk keperluan lain, termasuk pengeluaran antioksidan (ionol), surfaktan nonionik - polyoxyethylene alkyl phenols (neonols), phenols (cresols) lain, ubat (aspirin), antiseptik (xeroform) dan racun perosak. Penyelesaian 1.4% fenol digunakan dalam perubatan (Oracept) sebagai anestetik dan antiseptik.

Fenol dan turunannya menentukan sifat pengawet asap. Phenol juga digunakan sebagai pengawet dalam vaksin. Contoh penggunaan, sebagai antiseptik adalah ubat "Orasept" dan "Fukortsin." Dalam kosmetologi sebagai pengelupasan kimia (toksik).

dalam pembiakan lembu: pembasmian kuman haiwan dengan larutan fenol dan turunannya.

dalam kosmetologi untuk pengelupasan mendalam.

Sifat toksik

Phenol beracun. Kepunyaan bahan berbahaya (Kelas Bahaya II). Apabila dihirup, ia menyebabkan gangguan pada fungsi sistem saraf. Debu, asap dan larutan fenol menjengkelkan selaput lendir mata, saluran pernafasan, kulit, menyebabkan luka bakar kimia. Tidak ada bukti kekarsinogenan fenol pada manusia..

Kepekatan maksimum (MAC) fenol yang dibenarkan:

  • PDK.z. = 1 mg / m³
  • PDK.s. = 0.3 mg / m³
  • PDKm.r. = 0.01 mg / m³
  • MPC.s. = 0.003 mg / m³
  • MPC = 0.001 mg / l.

Mendapatkan kulit, fenol diserap dengan cepat walaupun melalui kawasan yang tidak rosak dan setelah beberapa minit mula mempengaruhi tisu otak. Pertama, pergolakan jangka pendek berlaku, dan kemudian kelumpuhan pusat pernafasan. Walaupun dengan dos minimum fenol, bersin, batuk, sakit kepala, pening, pucat, mual, dan keletihan diperhatikan. Kes keracunan yang teruk dicirikan oleh ketidaksadaran, sianosis, kesukaran bernafas, sensitif terhadap kornea, nadi cepat, nyaris tidak dapat dilihat, peluh sejuk, sering kejang. Dos yang mematikan bagi manusia apabila dimakan 1-10 g, untuk kanak-kanak 0,05-0,5 g [9].

Bencana fenolik di Ufa

Contoh baik kesan fenol terhadap alam sekitar ditunjukkan pada musim bunga tahun 1990 di Ufa. Akibat kemalangan buatan manusia di kilang Ufakhimprom, sejumlah besar fenol bocor ke Sungai Shugurovka, yang mengalir ke Sungai Ufa yang lebih besar, yang merupakan sumber air minum untuk kota Ufa. Pencemaran air di kawasan pengambilan air Selatan melebihi MPC lebih dari 100 kali.

Bahaya pencemaran air minum dengan fenol ditunjukkan dalam kenyataan bahawa klorin digunakan dalam rawatan air, yang, berinteraksi dengan fenol, membentuk turunan klorin (campuran klorofenol) - lebih banyak bahan toksik (ada yang 100-250 kali lebih tinggi daripada ketoksikan fenol itu sendiri). Penduduk Ufa dimaklumkan mengenai bahaya meminum air paip. Jumlah orang yang menggunakan air minum yang tercemar fenol dari pengambilan air Selatan Ufa berjumlah 672,876 orang